Hidrokarbonlar, adından da anlaşılacağı üzere; yalnızca hidrojen ve karbon atomlarından oluşan moleküllerdir. Hidrokarbonların yanması, dünyanın enerjisinin ana kaynağıdır. Gaz, sıvı, katı halde bulunabilirler. Fonksiyonel gruplar ile birlikte, Armonize sistemde özellikle 39. Fasıldaki eşyayı sınıflandırmamız açısından yararlı olacaktır. Ancak bu moleküllerden bahsetmeden önce konunun anlaşılması için atomlar hakkında temel bilgilere sahip olmak gerekir.
Öncelikle atomların bir araya gelerek bileşik oluşturmasını sağlayan üç temel kimyasal bağ türü vardır. Bunlar iyonik bağ, kovalent bağ ve metalik bağdır. Hidrokarbonlardan bahsedeceğimiz için yalnızca kovalent bağlara değineceğim.
Kovalent bağ, elektron paylaşımı yoluyla oluşan bir kimyasal bağ türüdür. Bu bağ, iki ametal atomu arasında gerçekleşir ve iki atom bir ya da daha fazla elektron çiftini ortaklaşa kullanır. Her iki atom da kararlı olmak için dış katmanını doldurmak ister. Bunun için elektronlarını birbiriyle paylaşırlar. Bu paylaşılan elektron da iki atomları bir arada tutar. En klasik örneği su molekülüdür. (H2O) Bir oksijen atomu, iki hidrojen atomuyla iki adet kovalent bağ yapar. Peki neden iki adet kovalent bağ oluşur?
ATOMLARIN YAPISI
Atomlar çekirdek(merkez) ve katmanlardan (enerji düzeyi, yörünge) oluşur. Çekirdeğin içinde de pozitif yüklü protonlar ve nötr yüklü nötronlar bulunur. Bir elementin atom numarası, proton sayısını gösterir.
Çekirdeğin çevresinde yer alan katmanlar, çekirdeğin çevresinde yakından uzak olacak şekilde sıralanır. Elektronlar, işte çekirdeğin etrafındaki bu katmanlar arasında dizilmiştir(Normalde katmanlardaki en fazla elektron sayısı 2n2 şeklinde ilerler. Dolayısıyla birinci Katmanda 2, ikinci Katmanda 8, üçüncü Katmanda en fazla 18 elektron bulunabilir. Bir katmanda olabilecek maksimum elektron sayısına ulaşıldığında, diğer katmana geçilir ve bu şekilde çekirdekten en uzak olan, en dış katmandaki elektron sayısına “değerlik elektron” denir. Atomun katman sayısı periyodunu, değerlik sayısı ise grubunu gösterir.
Bununla birlikte; her katmanda da alt kabuklar vardır ve bu alt kabuklar kendi aralarında farklı sayıda elektron alır. Bu noktada da orbital dediğimiz bölgeler devreye girer. Her bir orbitalde maksimum 2 elektron yer alabilir. Orbitalin hangi tür olduğunu belirlemek için ℓsimgesi (açısal momentum kuantum sayısı) kullanılır. ℓ = 0, 1, 2, 3 değerleri sırasıyla s, p, d, f olarak gösterilir ve alt kabukta konumlandırılacak maksimum elektron sayısı da 2(2ℓ + 1) formülü ile bulunur. Dolayısıyla orbital türleri nedeniyle; 4 katmanlı bir atomda 2,8,8,18 şeklinde bir elektron dizilimi de olabilir. Ancak öğrenmemiz gereken en temel elementler için; çekirdeğe en yakın birinci katmanda en fazla 2, diğer katmanlara ise en fazla 8 elektron yer alır.Aklımızda böyle kalması sorun değil. Atomların yaklaşık yarısı kararlılığını en dıştaki katmanında (değerlik) “8” elektronu elde ettiğinde sağlar. Konuyu çok detaylandırmadan devam edeceğim.)
“Su molekülü neden iki adet kovalent bağ oluşturur” sorumuza dönelim. Oksijenin atom numarası 8’dir. Katmanlardaki elektron dizilimi sırayla 2 ve 6’dır. Yani değerlik elektronu 6’dır. Kararlılığını sağlamak için 2 elektrona ihtiyaç vardır. Bu nedenle tek elektronlu 2 hidrojenle kovalent bağ kurarak yani elektronları ortaklaşa kullanarak kimyasal bağ kurarlar.
HİDROKARBONLAR
Karbon atomunun çekirdeğinde 6 proton vardır. Bir atom nötr haldeyse, proton sayısı ile elektron sayısı birbirine eşittir demiştik. Karbondaki 6 elektronlar da, birinci katmanda 2; ikinci katmanda ise 4 olarak dizilmiştir. Yani karbonun değerlik elektronu 4’tür. Değerlik elektronunu 8’e tamamlayarak kararlı hale gelebilmesi için 4 elektrona daha ihtiyacı vardır. Bu da toplamda 4 bağ kurmasıyla mümkündür. Bu bağlar ister 4 tane tekli bağ, ister 2 tekli ve 1 çift bağ ile ya da 1 tekli, 1 üçlü bağ ile olsun toplamda 4 bağa ihtiyaç vardır. Bu duruma örnekler verelim:
(3D Modelleri hazırlarken; Karbon atomlarını kırmızı, Hidrojen atomlarını sarı olarak gösterdim)
Bileşik Adı: Metan
Kimyasal Formülü: CH4
Açıklama: 1 Karbon + 4 Hidrojen
Her bağ tekli kovalent bağdır. Karbon burada 4 hidrojen atomuyla 4 tekli bağ yapar. Her iki taraf da kararlı olur. (Karbonun son katmanı alabileceği en fazla elektron sayısı olan 8’e ulaşır. Hidrojenin tek katmanı da 2 elektrona ulaşarak kararlı hale gelir)
Bileşik Adı: Etilen (Eten)
Kimyasal Formülü : C2H4
Açıklama: 2 Karbon + 4 Hidrojen
Etilen’de iki karbon atomu birbiriyle çift bağ yapar. Yani toplamda 4 elektron paylaşırlar ve her karbon atomunun 6 elektronu olur. Ayrıca her karbon atomu, iki hidrojen atomuyla tekli bağ kurar ve elektron sayısını 8’e çıkarır (Yani bu bileşik için toplamda 4 hidrojene ihtiyaç var)
Bileşik Adı: Propin
Kimyasal Formülü: C3H4
Açıklama: 3 Karbon + 4 Hidrojen
Propin’de üç karbon atomu vardır. Ortadaki karbon atomu ile uçtaki karbon atomu arasında bir üçlü bağ bulunmaktadır. Kalan bağlar hidrojenlerle gerçekleşir. Aşağıda yer alan görsel üzerinden incelendiğinde daha anlaşılır olacaktır. Görüldüğü üzere; 1 karbon,3 hidrojen ve diğer 1 karbon ile tekli bağ kurarak 8 elektronu tamamlamıştır. Ortadaki karbon atomu diğer karbon atomuyla üçlü bağ ve diğer karbon atomuyla tekli bağ, diğer karbon atomu ise ortadaki karbon atomuyla üçlü bağ ve bir hidrojen atomuyla tekli bağ kurarak kararlı hale gelmiştir.
Şimdi örnek verdiğim bu bileşiklerin isimlerine dikkat edin:
MET-AN
ET-EN
PROP-İN
Hidrokarbonların sınıflandırılmasından bahsederken bu adlandırma sistematiği üzerinde de duracağım.
HİDROKARBONLARIN SINIFLANDIRILMASI
Hidrokarbonlar üçe ayrılır. Doymuş, Doymamış ve Aromatik hidrokarbonlar.
DOYMAMIŞ HİDROKARBONLAR
Doymuş hidrokarbona alkanlar da denir. En basit hidrokarbon türüdür ve karbon atomları yalnızca tekli bağlardan oluşurlar. Bağ kapasiteleri tamamen dolduğu için doymuş olarak adlandırılır. (Yalnızca tekli bağa sahip olan hidrokarbonları doymuş olarak tanımlayabiliriz) Alkanlar, C(n) H(2n +2) moleküler formülüne sahiptir ; burada (n), karbon atomlarının sayısını ifade eder. Örneğin: Etan (C2H6)
Sikloalkanlar da; tekli bağ içerdikleri için doymuş hidrokarbonlardandır. Ancak alkanlardan farklı olarak yapısı açık zincir değil de halkalı şeklindedir.
DOYMAMIŞ HİDROKARBONLAR
Doymamış hidrokarbonlar; alkenler, alkinlerdir. Karbon zincirinde en az bir çift bağ, üçlü bağ veya halka bulunan bir hidrokarbon türüdür.Bu nedenle bu moleküller, karbon zincirinin muhtemelen tutabileceği maksimum değerden daha az hidrojen atomuna sahiptir. n karbon atomu içeren doymamış bir hidrokarbonun moleküler formülünde n + 2’den az hidrojen atomu bulunacaktır. Örneğin: eten (C2H4)
Çift bağa sahip olanlara alken, birden fazla çift bağa sahip ise alkedien olarak adlandırılır. Genel olarak bu gruba olefinler de denir. 3901 ve 3902 Tarife Pozisyonlarında olefinlerden bahsedeceğiz.
Üçlü bağ içerenlere ise alkinler denir.
AROMATİK HİDROKARBONLAR
Doymuş ve doymamış olarak ele aldığımız hidrokarbonlar Alifatik Hidrokarbonlar olarak adlandırılır. Bu sınıfa dahil olmayan Aromatik hidrokarbonlar ise; karbon ve hidrojen atomlarından oluşan ve özel bir halka yapısına sahip organik bileşiklerdir. Aslında doymamış hidrokarbonlardan oluşan bu grup, farklı bağ yapıları nedeniyle ayrı bir grupta ele alınmasını gerektirir. Son derece toksiklerdir ancak genellikle hoş kokulu oldukları için geçmişte “aromatik” olarak adlandırılmışlardır.
Aromatik hidrokarbonlar denildiğinde akla ilk “Benzen” gelir. Yalnızca bir aromatik halkası olduğu için en basit Aromatik Hidrokarbon olarak da bilinir. Benzenin altı karbonu, tüm C—C bağ mesafelerinin eşit olduğu altıgen bir yapıya sahiptir.Son derece yanıcı özelliklere sahip, renksiz ve hoş kokulu bir sıvıdır ve çok sayıda diğer aromatik bileşiğin ilişkili olduğu ana bileşiktir.
Diğer önemli aromatik hidrokarbonlar arasında toluen, naftalin ve stiren bulunur.
Toluen; bir benzen halkasına bir metil grubunun (CH3) eklenmesi ile oluşan organik bir bileşiktir. Bu yüzden metilbenzen olarak da adlandırılır. Kokusu tiner kokusuna benzer, keskindir. Çok iyi bir çözücüdür. Patlayıcı bir madde olan TNT’nin (Trinitrotoluen) ana bileşiğidir.
Naftalin; iki benzen halkasının birbirine bağlanması ile oluşan aromatik hidrokarbonlardan biridir. Güve ve haşareleri uzak tutmak için küçük beyaz toplar halinde satılır. Aşırı maruz kalmak zararlıdır. Bu bakımdan; bazı ülkelerde ev içinde kullanımı sınırlandırılmış ya da yasaklanmıştır.
Stiren; bir benzen halkasına vinil grubunun (CH2=CH-R) eklenmesi ile oluşur. Bu yapı özellikle plastik üretimi için çok önemlidir çünkü polistiren (PS) adlı plastik türünün üretiminde kullanılır. Polistirenler köpük bardaklar ve tabaklarda(strafor), oyuncaklarda, buzdolabı ve elektronik parçalarda kullanılır. Stiren maddesinin yüksek miktarda solunması zararlıdır. Bu bakımdan köpük ve tabakların çok sıcak gıdalarda kullanılması önerilmez.
Son olarak; izomer kavramından bahsetmem gerekecek. Aynı moleküler formüle sahip olup, atomların uzaydaki dizilişi farklı olan bileşiklere izomer denir. Örneğin, C₄H₁₀ formülüne sahip iki farklı bileşik vardır: biri düz zincirli bütan, diğeri dallanmış izobütandır. Bu yapıların özellikleri farklı olabilir. İzomerlik, organik bileşiklerde çok sık görülür ve bir bileşiğin kimyasal özelliklerini etkileyebilir.
HİDROKARBONLARIN ADLANDIRILMA SİSTEMATİĞİ
Karbon Sayısı | Molekül adının başlangıç eki | Bağ türüne göre Hidrokarbon sınıfı | Molekül adının son eki |
1 | Met- | Alkan | -an |
2 | Et- | Alken | -en |
3 | Prop- | Alkin | -in |
4 | But- | ||
5 | Pent- | ||
6 | Heks- | ||
7 | Hept- | ||
8 | Okt- | ||
9 | Non- | ||
10 | Dek- |
Görüldüğü üzere; bir hidrokarbon molekülünde tek bir karbon atomu varsa, molekülümüz Met- ile, iki karbon atomu varsa Et- ile başlar. Eğer molekülde tek bağ varsa yani alkan grubundansa -an ile biter. Çift bağ varsa yani Alken grubundansa hidrokarbon molekülünün adı -en ile biter.
Eğer bir alkan grubu molekülünden hidrojen atomu koparılırsa; oluşacak moleküle Alkil grubu denir. Onun adlandırması da alkan molekülünün sonuna -an değil de -il konulmasıyla gerçekleşir. Örneğin Metil, Etil gibi. ( Alkil grubu fonksiyon gruplarını anlatırken büyük önem kazanacak)
Son olarak molekülde birden fazla çift ya da üçlü bağ varsa ise; bu sayıyı belirtmek için di– tri-, tetra- ön ekleri kullanılır.
FONKSİYONEL GRUP
Sadece karbon ve hidrojen atomlarından oluşan organik bileşiklere hidrokarbon denildiğini söyledik. Buraya kadar anlattığımız kısım organik bileşiklerden olan Hidrokarbonlarla ilgiliydi.
Şimdi hidrokarbon dışındaki organik bileşikleri ele alalım. Alkan hidrokarbonundan bir hidrojen atomunun ayrılmasıyla oluşan gruplara “alkil grubu” denir ve R– ile gösterilir. Alkil grubunun adlandırılması; Alkan grubundaki hidrokarbonların sonunun -an yerine –il ile bitmesiyle gerçekleşir. (Metil, etil) Bu alkil grubuna fonksiyonel grupların bağlanmasıyla farklı organik bileşikler meydana gelir.
Peki Fonksiyonel grup nedir? Fonksiyonel grup, bulunduğu organik bileşiğe belirli özellikler kazandıran bileşiklerdir. Örneğin bir alkil grubuna Hidrojen(H) ve Oksijen(O) atomlarından oluşan Hidroksil(OH) fonksiyon grububağlanırsa Alkol sınıfı bileşik elde edilir. Yani alkol sınıfı bileşik, alkil grubuna hidroksil fonksiyon grubunun bağlanmasıyla elde edilir. Örneğin Etil alkol ve Metil alkol.
Karbon atomu ile oksijen atomunun çiftli bağ yapması ile oluşan bileşiğe Karbonil fonksiyon grubu denir. Örneğin; bir alkil grubuna, karbonil fonksiyon grubu ve bir hidrojen bağlandığında aldehit grubu bileşik elde edilir. Polimerlerin bileşeni, plastiklerin, boyaların, ilaçların, çözücülerin ve parfümlerin hammaddesi olan aldehitlerin çoğu sanayide büyük miktarda üretilmektedir. Formaldehit, proteince zengin maddelerin bozulmasını önlediği için gıda sanayiinde katkı maddesi olarak kullanılır.
Karboksil fonksiyon grubu; karbonil fonksiyon grubu (karbon atomu ile Oksijen atomunun çift bağ ile bağlanması) ve hidroksil fonksiyon grubunun (tek bağlı OH) bağlanmasıyla elde edilir. Bir alkil grubuna, karboksil fonksiyon grubu bağlandığında Karboksilik asitler oluşur. Teraftalik Asit, bu şekilde elde edilir. Öte yandan; asetik asit de bir karboksil fonksiyon grubu ile oluşur. Bu asit, sirkeye ekşi ve keskin kokusunu vermektedir.
Ester fonksiyon grubu, karboksil fonksiyon grubundan hidrojen çıkarılıp yerine bir alkil grubu eklenmesiyle oluşur. Elde edilen bu ester fonksiyon grubu ile alkil grubu bağlandığında ise ester sınıfı bileşikleri elde ederiz. Etilen Tereftalat’ın bu şekilde elde edilmesi ve ardından polimerleşmesi neticesinde; gündelik hayatımızın her yerinde bulunan polietilen tereftalat(PET) üretilir. Gümrük Tarife Cetvelinde, 3907 pozisyon notlarında Polietilen tereftalat(PET) şu şekilde tanımlanmaktadır:
Teraftalik asit ile etilen glikolun esterleşmesi ile veya etilen glikol ile dimetil tereftalatın reaksiyonu sonucu elde edilen polimerlerdir.
Yukarıda hidrokarbonlardan bahsederken adlandırma sistematiğinden de bahsettik. İçeriğinde tek bir fonksiyonel grubun bulunduğu molekül isimleri, tıpkı hidrokarbonlarda olduğu gibi fonksiyonel grup eki ile tamamlanır. Örneğin alkollerin geleneksel isimlendirilmeleri, hidroksil grubunun bağlı bulunduğu radikalin ismine alkol sözcüğü eklenerek yapılır.
Eğer bileşikte birden fazla fonksiyon grubu varsa ise; Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği(IUPAC) tarafından oluşturulan fonksiyonel grupların öncelik sırası veya hiyerarşisi dikkate alınıyor. Aşağıda yer alan görselde de görüleceği üzere; Karboksilik asit, fonksiyonel gruplar arasında yüksek önceliğe sahiptir.
Bu öncelik sırasına ilişkin görselde, yazımda ele almadığım başka fonksiyon gruplarını da göreceksiniz.
Şu ana kadar üzerinde durduğumuz konular, özellikle 39. Fasılda yer alan tarife pozisyonlarını ele alırken işimize yarayacaktır. Aşağıda hidrokarbonlar ve Fonksiyonel Gruplarla ilintili bazı yazılarımı yer alıyor. Görüşmek üzere.
KAYNAKÇA
Carey, Francis A., and The Editors of Encyclopaedia Britannica. “Hydrocarbon.” Encyclopaedia Britannica, 4 Haziran 2025. https://www.britannica.com/science/hydrocarbon. Erişim tarihi: 7 Haziran 2025.
“Functional Group Order of Precedence for Organic Nomenclature.” Chemistry LibreTexts. https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_I_(Cortes)/18:Important_Concepts_in_Alkyne_Chemistry/18.02:Functional_Group_Order_of_Precedence_For_Organic_Nomenclature. Erişim tarihi: 7 Haziran 2025.
“Functional Groups.” Chemistry LibreTexts. https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Introductory_Chemistry/Chemistry_for_Allied_Health_(Soult)/04:Structure_and_Function/4.04:Functional_Groups. Erişim tarihi: 7 Haziran 2025.
“Hydrocarbon.” Wikipedia. Wikimedia Foundation. 7 Haziran 2025. https://en.wikipedia.org/wiki/Hydrocarbon. Erişim tarihi: 7 Haziran 2025.
“Hydrocarbons.” Chemistry LibreTexts. Nassau Community College. https://chem.libretexts.org/Courses/Nassau_Community_College/Principles_of_Chemistry/16:Organic_Chemistry/16.02:Hydrocarbons. Erişim tarihi: 7 Haziran 2025.
“IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry.” Wikipedia. Wikimedia Foundation. 7 Haziran 2025. https://en.wikipedia.org/wiki/IUPAC_nomenclature_of_organic_chemistry. Erişim tarihi: 7 Haziran 2025.
James, Mark. “Functional Groups in Organic Chemistry.” Master Organic Chemistry. 6 Ekim 2010. https://www.masterorganicchemistry.com/2010/10/06/functional-groups-organic-chemistry. Erişim tarihi: 7 Haziran 2025.
“Organic Chemistry.” Khan Academy. https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry. Erişim tarihi: 7 Haziran 2025.
